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GS-441524
- names：
CID 44468216
- CAS號：
1191237-69-0
MDL Number： - MF(分子式)： C12H13N5O4 MW(分子量)： 291.263
- EINECS: Reaxys Number:
- Pubchem ID:44468216 Brand:BIOFOUNT
| 貨品編碼 | 規格 | 純度 | 價格 (￥) | 現價(￥) | 特價(￥) | 庫存描述 | 數量 | 總計 (￥) |
|---|
| 中文別名 | GS-441524,瑞德西韋中間體,瑞德西韋雜質,1191237-69-0,GS441524,EVO-984,EVO 984,gs441524瑞德西韋 |
| 英文別名 | GS-441524;1191237-69-0;(2R,3S,5R)-2-(4-Aminopyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-7-yl)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxyméthyl)tétrahydro-2-furanecarbonitrile (non-preferred name)GS 441524；(2R,3R,4S,5R)-2-(4-aminopyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-7-yl)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-carbonitrile |
| CAS號 | 1191237-69-0 |
| Inchi | InChI=1S/C12H13N5O4/c13-4-12(10(20)9(19)7(3-18)21-12)8-2-1-6-11(14)15-5-16-17(6)8/h1-2,5,7,9-10,18-20H,3H2,(H2,14,15,16)/t7-,9-,10-,12+/m1/s1 |
| InchiKey | BRDWIEOJOWJCLU-LTGWCKQJSA-N |
| 分子式 Formula | C12H13N5O4 |
| 分子量 Molecular Weight | 291.263 |
| 溶解度Solubility | |
| 性狀 | white power |
| 儲藏條件 Storage conditions | Store at room temp；常溫陰涼干燥處存儲 |
GS-441524與瑞德西韋相比較，研究發現GS-441524不能很好地進入細胞。
GS-441524 has been found to transport poorly into cells compared to remdesivir.
GS-441524 is phosphorylated 3 times to form the active nucleoside triphosphate。
GS-441524被三磷酸活化后，可以形成“GS-441524三磷酸腺”（GS-443902|1355149-45-9），目前已經被應用于抑制新型冠狀病毒的研究中，實驗證明GS-443902可以終止新型冠狀病毒的復制。
GS-441524合成制備的工藝說明：
制備方法：將1.50g（I-1）的核苷化合物加入圓底燒瓶中，將200mL四氫呋喃和2.47g（F）的活性磷酸酯在冰浴中冷卻至0℃ 在攪拌下緩慢加入10mL的叔丁基氯化鎂溶液（1.0M四氫呋喃溶液）。滴加完成后，將溫度升至40℃，并使反應進行2小時。 反應后，將反應溶液在減壓下濃縮，將濃縮物加入到200mL二氯甲烷中，并用50mL飽和氯化鈉溶液洗滌兩次。有機相用無水硫酸鈉干燥并在減壓下濃縮。 通過硅膠柱色譜法使用乙酸乙酯/石油醚＝ 1/1的混合物作為洗脫劑分離濃縮的殘余物，獲得1.58g（I-6）的化合物，并且計算的產率為52％。
步驟1：（2R，3R，4S，5R）-2-（4-氨基吡咯并[1,2-f] [1,2,4]三嗪-7-基）-3,4-二羥基-5-（ 羥甲基）四氫呋喃-2-腈與叔丁基氯化鎂在四氫呋喃中于20℃加熱； 持續0.5h； 冰冷卻；
步驟2：四氫呋喃中于20℃的環戊基（（全氟苯氧基）（苯氧基）磷酰基）-L-丙氨酸鹽； 持續24小時。
GS-441524 has been found to transport poorly into cells compared to remdesivir.
GS-441524 is phosphorylated 3 times to form the active nucleoside triphosphate。
GS-441524被三磷酸活化后，可以形成“GS-441524三磷酸腺”（GS-443902|1355149-45-9），目前已經被應用于抑制新型冠狀病毒的研究中，實驗證明GS-443902可以終止新型冠狀病毒的復制。
GS-441524合成制備的工藝說明：
制備方法：將1.50g（I-1）的核苷化合物加入圓底燒瓶中，將200mL四氫呋喃和2.47g（F）的活性磷酸酯在冰浴中冷卻至0℃ 在攪拌下緩慢加入10mL的叔丁基氯化鎂溶液（1.0M四氫呋喃溶液）。滴加完成后，將溫度升至40℃，并使反應進行2小時。 反應后，將反應溶液在減壓下濃縮，將濃縮物加入到200mL二氯甲烷中，并用50mL飽和氯化鈉溶液洗滌兩次。有機相用無水硫酸鈉干燥并在減壓下濃縮。 通過硅膠柱色譜法使用乙酸乙酯/石油醚＝ 1/1的混合物作為洗脫劑分離濃縮的殘余物，獲得1.58g（I-6）的化合物，并且計算的產率為52％。
步驟1：（2R，3R，4S，5R）-2-（4-氨基吡咯并[1,2-f] [1,2,4]三嗪-7-基）-3,4-二羥基-5-（ 羥甲基）四氫呋喃-2-腈與叔丁基氯化鎂在四氫呋喃中于20℃加熱； 持續0.5h； 冰冷卻；
步驟2：四氫呋喃中于20℃的環戊基（（全氟苯氧基）（苯氧基）磷酰基）-L-丙氨酸鹽； 持續24小時。
| Bioactivity|In vitro: Efficacy|Quantitative Results |
pX |
Parameter | Value (qual) | Value (quant) | Unit | Cell | Dose | Effect |
| 7.28 | inhibition rate | 100 | CRFK cell line | 1 μM | Anticytopathic | ||
| 6.74 | EC50(viral titre reduction) | 0.18 | μM | airway epithelium cell | antiviral agent | ||
| 6.66 | IC50 | 0.22 | µM | HAEC cell line | antiviral agent | ||
| 6.32 | EC50(Virus-induced cytopathic effect) | = | 0.48 | µM | HEp-2 cell line | antiviral agent | |
| 6 | IC50 | 1000 | nM | HeLa cell line | antifungal agent | ||
| 5.77 | EC50(Virus replication) | = | 1.71 | μM | Vero cell line | antiviral agent | |
| 5.28 | IC90 | > | 47 | μM | Vero cell line | 0.047 – 47 μM | Anticytopathic |
| 4.55 | EC50(Virus replication) | = | 27.9 | μM | MDCK cell line | antiviral agent | |
| 1 | CC50 (cytotoxic concentration)(Cell growth) | > | 89 | μM | Huh-7 cell line | Cytotoxic |
| 產品說明 | GS-441524(GS 441524,1191237-69-0)是一種腺苷核苷酸類似物抗病毒藥,GS-441524是合成瑞德西韋的中間體。 |
| Introduction | GS-441524(1191237-69-0) is an adenosine nucleotide analog antiviral, similar to remdesivir. |
| Application1 | GS-441524是合成潛在冠狀病毒藥物瑞德細韋的中間體。 |
| Application2 | GS-441524是瑞德西韋的雜質。 |
| Application3 |
GS-441524 is an adenosine nucleotide analog antiviral, similar to remdesivir. This molecule was patented in 2009. In vitro studies of GS-441524 have determined it has a higher EC50 than remdesivir. GS-441524 continues to be studied in the treatment of Feline Infectious Peritonitis Virus, a coronavirus that only infects cats.
| 警示圖 | |
| 危險性 | |
| 危險性警示 | Not available |
| 安全聲明 | H226,H315,H319,H335 |
| 安全防護 | P264, P280, P302+P352, P305+P351+P338, P321, P332+P313, P337+P313, and P362 |
| 備注 |
| GS-441524 is an adenosine nucleotide analog antiviral, similar to remdesivir. This molecule was patented in 2009. In vitro studies of GS-441524 have determined it has a higher EC50 than remdesivir. GS |
| GS-441524 is an adenosine nucleotide analog antiviral, similar to remdesivir. |
GS441524的參考文獻：
GS-441524 is an adenosine nucleotide analog antiviral, similar to remdesivir. This molecule was patented in 2009. In vitro studies of GS-441524 have determined it has a higher EC50 than remdesivir. GS-441524 continues to be studied in the treatment of Feline Infectious Peritonitis Virus, a coronavirus that only infects cats。
Murphy BG, Perron M, Murakami E, Bauer K, Park Y, Eckstrand C, Liepnieks M, Pedersen NC: The nucleoside analog GS-441524 strongly inhibits feline infectious peritonitis (FIP) virus in tissue culture and experimental cat infection studies. Vet Microbiol. 2018 Jun;219:226-233. doi: 10.1016/j.vetmic.2018.04.026. Epub 2018 Apr 22. [PMID:29778200]
Amirian ES, Levy JK: Current knowledge about the antivirals remdesivir (GS-5734) and GS-441524 as therapeutic options for coronaviruses. One Health. 2020 Mar 27;9:100128. doi: 10.1016/j.onehlt.2020.100128. eCollection 2020 Jun. [PMID:32258351]
Lo MK, Jordan R, Arvey A, Sudhamsu J, Shrivastava-Ranjan P, Hotard AL, Flint M, McMullan LK, Siegel D, Clarke MO, Mackman RL, Hui HC, Perron M, Ray AS, Cihlar T, Nichol ST, Spiropoulou CF: GS-5734 and its parent nucleoside analog inhibit Filo-, Pneumo-, and Paramyxoviruses. Sci Rep. 2017 Mar 6;7:43395. doi: 10.1038/srep43395. [PMID:28262699]
de Wit E, Feldmann F, Cronin J, Jordan R, Okumura A, Thomas T, Scott D, Cihlar T, Feldmann H: Prophylactic and therapeutic remdesivir (GS-5734) treatment in the rhesus macaque model of MERS-CoV infection. Proc Natl Acad Sci U S A. 2020 Feb 13. pii: 1922083117. doi: 10.1073/pnas.1922083117. [PMID:32054787]
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